V roce 1897 průkopník George M. Hendee založil společnost na výrobu jízdních kol s názvem Hendee Manufacturing Company. Společně se spoluzakladatelem a šéfkonstruktérem Oscarem Hedstormem v roce 1901 otevřeli první továrnu v centru Springfieldu.
Následovalo půl století nebývalého růstu motocyklové produkce a inovací, během kterého značka stála v popředí při formování americké motocyklové kultury. V roce 1923 společnost změnila název z Hendee Manufacturing Company na Indian Motocycle Company – přičemž slovo "motocycle" bez písmene "r" bylo poprvé použito ve spojení s názvem Indian. O necelé dvě dekády později skupina jezdců zvaná Jackpine Gypsies ze Sturgisu v Jižní Dakotě zorganizovala závod Black Hills Classic, ze kterého se později stala největší motocyklová rally na světě.
Během ranných let své existence společnost prokázala výjimečnou odolnost, protože její inovační úspěchy ve vývoji i na závodních okruzích nezastavila ani Velká hospodářská krize, ani dvě světové války. Značka navíc tyto bouřlivé časy nejenom přežila, ale významně se podílela na průběhu První a Druhé světové války dodávkami nezbytných vozidel americkým a francouzským pozemním silám.
Před tím, než George M. Hendee založil v roce 1897 společnost Hendee Manufacturing Company, byl vynikajícím závodním cyklistou a výrobcem jízdních kol z Watertownu v Massachusetts. V roce 1901 Hendee najal Oscara Hedstroma, aby sestrojil kolo s benzinovým pohonem, které mělo sloužit jako vedoucí vozidlo při cyklistických závodech. Později ve stejném roce otevřel první továrnu v centru Springfieldu. Stroj, který tato dvojice vyráběla, se ukázal jako výkonný a spolehlivý, a dal tak základ skvělé pověsti značky a výjimečné kvality jejích produktů.
V roce 1915, Hendee opustil funkce generálního ředitele, ale rozhodl se zůstat v pozici prezidenta do roku 1916, kdy nadobro odešel ze společnosti Hendee Manufacturing Company. V důchodu se pak věnoval chovu skotu a kuřat na své farmě v Suffieldu ve státě Connecticut.
Carl Oscar Hedstrom byl spoluzakladatelem společnosti Hendee Manufacturing Company a pracoval v ní jako šéfkonstruktér až do svého odchodu v roce 1913. Rodák z malé osady Lonneberga ve Švédsku zkonstruoval první motorové kolo pro doprovod cyklistických závodů, které položilo základ rychlému růstu první americké motocyklové značky.
Kromě revoluční kariéry motocyklového výrobce Hedstrom zažil také významné úspěchy jako vytrvalostní závodník, během které dosáhl tehdejšího rychlostního rekordu 56 mil za hodinu, když v roce 1903 vyhrál závod z New Yorku do Springfieldu v Massachusetts.
V roce 1930 významný průmyslník E. Paul DuPont prodal svůj podíl ve společnosti Dupont Automobile firmě Indian Motorcycle a koupil velké množství akcií Indian Motorcycle. E. Paul donutil odejít z firmy stávající management a dosadil do funkce výkonného ředitele Loringa F. "Joe" Hosleyho, jehož zásluhou nastalo období impozantního růstu Indian Motorcycle.
Erwin “Cannon Ball” Baker byl průkopníkem dálkových závodů a prvním ambasadorem značky Indian Motorcycle. Skvělým důkazem spolehlivosti a výdrže motocyklů Indian byla v roce 1914 Bakerova jízda ze San Diega na východní pobřeží v novém rekordním čase 11 dní, 12 hodin a 10 minut. Za necelý rok Baker zajel nejrychlejší čas v závodu Tří vlajek 1915 z Kanady do Mexika přes Kalifornii, který dokončil za tři a půl dne.
Počáteční závodní roky společnosti Hendee Manufacturing Company se vyznačovaly především úspěchy ve vytrvalostních závodech. V prvním testu spolehlivosti v roce 1903 spoluzakladatel a šéfkonstruktér Oscar Hedstrom zajel na jednom z motocyklů nový světový rekord 56 mil za hodinu a vyhrál vytrvalostní závod z New Yorku do Springfieldu (Massachusetts) a zpět. Na úspěch spoluzakladatele navázali v roce 1906 dealeři George Holden a Louis J. Mueller, kteří dojeli na motocyklu Indian ze San Francisca do New Yorku v rekordním čase 31 dní bez mechanické závady.
Postupem času povědomí o motocyklových závodech v Americe rostlo a společnost přesunula svoje sportovní aktivity na okruh. V roce 1937 slavný závodník Ed Kretz vyhrál první závod Daytona 200 na motocyklu Indian Sport Scout.
V tomto raném období závodních úspěchů rovněž vznikl na konci čtyřicátých let téměř neporazitelný závodní tým Indian Motorcycle Wrecking Crew, složený z legendárních závodníků Bobbyho Hilla, Billa Tumana a Ernieho Beckmana. Na začátku padesátých let tým dominoval v terénních i silničních závodech; Bobby Hill vyhrál závod Springfield Mile v letech 1951 a 1952, a jeho kolega Bill Tuman dokončil hattrick v roce 1953.
U.S. Army začala používat motocykly Indian v roce 1913 a na jakmile Spojené státy vstoupily v roce do První světové války, společnost Indian Motorcycle začala převážnou většinu výroby věnovat válečnému programu. Důsledkem tohoto posunu k pokrývání potřeb armády byly omezeny dodávky dealerům a prodejní čísla výrazně poklesla. Celkem společnost v letech 1917 až 1919 přispěla téměř 50 000 motocykly, přičemž většina z nich vycházela z modelu Indian Powerplus.
O dvě dekády později byly Spojené státy zataženy do dalšího globálního konfliktu: Druhé světové války. A společnost Indian Motorcycle znovu pomohla tím, že prakticky celou výrobu v letech 1940 až 1945 přeorientovala na vozidla pro Spojence. Společnost Indian Motorcycle primárně vyráběla motocykly pro francouzskou vládu a v roce 1941 sestrojila Model 841 pro U.S. Army. Za období Druhé světové války dodala společnost Indian Motorcycle motocykly a náhradní díly v celkové hodnotě 24 milionů dolarů pro válečné účely a poslala Spojencům více než 35 000 motocyklů.
V roce 1906 vyl vyroben první tovární závodní motocykl s V-twinem. Upravená verze závodního motoru byla představena v sériových motocyklech modelového roku 1907, a 42° V-twin o objemu 39 ci (633 cm3) se stal prvním americkým produkčním vidlicovým dvouválcem.
V roce 1920 společnost představila první Indian Scout. Tento rychlý, spolehlivý a ovladatelný motocykl přilákal k motocyklismu mnoho lidí.
Po představení modelu Indian Scout v roce 1920 společnost představila model Chief - novou platformu a solidní základ dalšího růstu značky Indian Motorcycle.
Indian Ace, představený po akvizici společnosti Ace Motor Corporation, se pro značku Indian Motorcycle rychle stal symbolem průkopnické výroby v jejích počátečních letech vývoje.
